Um den historischen Ursprung des Wing Tsun ranken sich gerade in China die verschiedensten Legenden. Die vorliegende Version der historischen Begebenheiten basiert auf dem Text "Der Ursprung des Wing Tsun" von Yip Man.
Die Gründerin des Wing Tsun Stils war das kantonesische Fräulein Yim Wing Chun aus der Kwangtung Provinz. Ihre Mutter starb kurz nach ihrer Verlobung mit Leung Bok Chau. Als ihr Vater dann fälschlicherweise eines Verbrechens beschuldigt wurde, waren die beiden gezwungen zu fliehen.
Sie ließen sich am Fuße des Tai Leung Berges nieder, wo sie ihr Leben mit einem kleinen Laden finanzierten. In dieser Zeit, während des Aufstiegs K'anghsi's der Ching Dynastie (1662-1722), erlangte das Shaolin-Kung Fu große Popularität. Die nichtchinesische Manchu-Regierung beobachtete diese Entwicklung mißtrauisch und beschloß schließlich, dieser Entwicklung Einhalt zu gebieten.
Während die militärischen Operationen wenig Erfolg brachten, konnte schließlich unter Mithilfe einer Verschwörergruppe das Kloster Siu Lam niedergebrannt werden. Viele Mönche flohen, unter ihnen die "äbtissin" Ng Mui. Ng Mui floh in den Weißen Kranich Tempel auf dem Berg Tai Leung, wo sie Yim Yee und seiner Tochter Wing Chun begegnete.
Als Wing Chun das heiratsfähige Alter erreicht hatte, begann ein dorfbekannter Maulheld sie tagein, tagaus zu belästigen, weshalb sich Ng Mui bereit erklärte der damals etwa 15jährigen Wing Chun einige Kampftechniken zu lehren. Die beiden trainierten lange Zeit in den Bergen. Nach ihrer Rückkehr forderte Wing Chun den Schläger heraus und besiegte ihn.
Ng Mui machte sich bald darauf auf Wanderschaft durch das Land, nicht jedoch, ohne Wing Chun zu mahnen, die Traditionen des Kung Fu zu achten und zu ehren, ihre eigenen Techniken weiterzuentwickeln und zu lehren und die Menschen im Kampf gegen die Manchu-Regierung zu unterstützen, um die Ming- Dynastie wieder zu etablieren.
Und so lehrte Wing Chun nach ihrer Hochzeit ihren Ehemann Leung Bok Chau, dieser wiederum Leung Lan Kwai, der seinerseits sein Wissen an Wong Wah Bo weitergab. Wong Wah Bo war Mitglied einer Theatergruppe namens "Red Junk" (etwa "Roter Flohmarkt"), bei der der Siu Lam Flüchtling Abbot Chi Shin als Koch tätig war und sein Wissen an Leung Yee Tei weitergab. Die beiden guten Freunde Wong Wah Bo und Leung Yee Tei teilten ihr Wissen und ließen alle Techniken in den Wing Chun Kung Fu Stil einfließen.
Laut Yip Man wurden die Techniken des Wing Tsun stets in dieser Weise und in direkter Linie weitergegeben, ergänzt und erweitert. Nach dem Tode Yip Mans vor einigen Jahrzehnten kam es zur mehrfachen Spaltung der Wing Tsun Gemeinde. In den verschiedenen Organisationen unterscheiden sich die Stile in vielfältiger Weise, das Chi Sao jedoch ist gemeinsame Basis aller Wing Tsun Stile.